Zach Braff (bekannt aus Scrubs) spielt die Hauptrolle in diesem komischen, aber auch tragischen Liebesfilm. Michael hat ein perfektes Leben, eine hübsche Freundin, einen guten Job, tolle Schwiegereltern und einen super Freundeskreis. Doch irgendwie steht er vor einer Klippe, denn er denkt sein Leben ohne Überraschungen. Doch die kommen, nachdem er seine Freundin hintergangen hat…

Michael (Zach Braff) hat ein super tolles Leben, wie es sich die meisten Menschen wünschen würden. Er hat einen guten Job in einer Kanzlei, seine Freundin ist einfach der Hammer, verständnisvoll, lieb, nett und alles was zu einer Frau gehört. Jedoch hat er irgendwie Panik, sein Leben wär schon vollendet. Er vermisst die Überraschung, er will keinen gradlinigen Weg mehr und hat Angst. Seine Freundin ist schwanger, sie haben ein gemeinsames Haus und planen nun eine gemeinsame Familie. Seine Freundin Jenna (Jacinda Barrett) ist hin und weg und liebt ihn wie am ersten Tag. Leider kommt Michael durch die ganze Gradlinigkeit ins Schludern.

Doch der Auslöser ist eine Frau, die er auf der Hochzeit seines besten Freundes kennenlernt. Er unterhält sich sehr gut mit ihr und merkt, es könnte in seinem Leben auch anders gehen. Sie ist lebenslustiger und hat ganz ein anderes Denken als seine Freundin Jenna. Doch zu diesem Zeitpunkt ist ihm sein Leben noch lieber.

Eines Tages sieht er Kim (Rachel Bilson) zufälligerweise wieder und macht in seiner Dummheit ein Date mit ihr aus. Sie treffen sich einige Tage später und fahren zusammen auf eine Party. Seiner Freundin erzählt er natürlich, er sei mit seinem Kumpel unterwegs. Doch durch einen dummen Zufall trifft Jenna diesen Kumpel und merkt, dass er und Michael nie zusammen unterwegs waren…

Welchen Dreck hat Michael am Stecken und wie wird er aus dieser Sache wieder rauskommen? Wird ihm Jenna vergeben?