Doug wächst in Charlestown, Boston auf und bekommt bereits die Karriere als Verbrecher in die Wiege gelegt. Gemeinsam mit drei Freunden überfällt er die zigste Bank. Doch diesmal ist alles anders. Über Umwege freundet er sich mit der Filialleiterin und verliebt sich schließlich in sie. Gegen den Widerstand der anderen versucht er nun auszusteigen und der Polizei zu  entwischen…

Doug MacRay (Ben Affleck) wächst in dem Viertel Charlestown in Boston auf. Diese Gegend ist dafür bekannt, die meisten und bekanntesten Bankräuber der Geschichte hervorgebracht zu haben. Kein Wunder also, dass auch Doug dieses Handwerk bereits in die Wiege gelegt bekommen hat. So hat er mit seinen drei Kollegen James „Jam“ Coughlin (Jeremy Renner), Desmond Elden (Owen Burke) und Alber „Gloansy“ Magloan (Slaine) schon zahlreiche Überfälle geplant und durchgeführt. Auch jetzt haben sie wieder einen Coup gemacht. Doch dabei wurde durch einen der Bankangestellten stummer Alarm ausgelöst, weshalb die Situation etwas eskalierte und die Filialleiterin Claire Keesey (Rebecca Hall) zur Sicherheit kurzzeitig als Geisel genommen werden musste. Nach der Freilassung steht die Bande nun vor dem Problem das Claire, die ganz in der Nähe der Mitglieder wohnt, einen von ihnen im Alltag erkennen könnte. Dies ist der Grund, warum Doug auszuspionieren versucht, ob sie einen von ihnen erkannt hat.

Doch nach einigen belanglosen Gesprächen mit Claire, wird schnell klar, dass sie nichts ahnt und mehr aus dieser Situation für beide werden könnte – sie verlieben sich ineinander, ohne dass Claire vom Hintergrund Dougs Bescheid wüsste. Trotz allem bekommt er mit, wie Claire psychisch noch immer unter der Situation leidet. Aus diesem Grund kündigt sie ihren Job schließlich, um einfach mal raus aus dem Alltag zu kommen. In der Zwischenzeit sitzt das FBI wegen dem Überfall um den fleißigen Ermittler Adam Frawley (Jon Hamm) Doug im Nacken. Nach einigen Ermittlungen des FBI erfährt Claire vom Hintergrund Dougs und will am liebsten nichts mehr mit ihm zu tun haben. Dieser wollte eigentlich schon aus dem Geschäft aussteigen – und das alles wegen ihr. Doch nun plant er einen letzten großen Coup, in dem er alles aufs Spiel setzt: Jede Menge Geld, sein Leben und das der Bandenmitglieder und schließlich auch die Rettung seiner Beziehung zu Claire…

Was hat Doug mit seiner Bande geplant, um sein Leben und vor allem die Beziehung zu Claire doch noch in den Griff zu bekommen? Wird ihm der Ausstieg gelingen? Und es für die beiden doch noch eine Zukunft geben oder Doug im Knast landen?

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